Im Februar 2019 wurde die Meldung veröffentlicht, dass sich Khloe Kardashian von ihrem Freund Tristan Thompson getrennt hatte. Der Vater der gemeinsamen Tochter True soll den Reality-Star mit der besten Freundin von Kylie Jenner - Jordyn Woods - betrogen und am Ende den Schlussstrich gezogen haben. Doch nicht nur den Basketballspieler soll das vollbusige Girl um den Finger gewickelt haben, mit Rapper Travis Scott soll sie ebenfalls Zärtlichkeiten ausgetauscht und sich vergnügt haben. Nachdem letztere Gerüchte die Runde gemacht hatten, nahm sich Kylies Freund eine Auszeit, sagte die Show im “KeyBank Center” in Buffalo ab und soll zu seiner Familie nach Los Angeles gejettet sein. Sein Pressesprecher dementierte jegliche Schlagzeilen und gestand, dass Scott seine Herzdame “Nicht betrogen” habe und es ihm vor der Show “einfach nicht gut gegangen” sei.
Bei dem darauffolgenden Konzert im Madison Square Garden machte der “Astroworld”-Interpret allen Gerüchten schließlich den Garaus und machte Kylie eine öffentliche Liebeserklärung. “Love you wifey”, schrie er ins Publikum und konnte alle Fans während des Stopps auf der “Astroworld -Wish You Were Here Tour 2”-Konzertreise begeistern.